История происхождения этого известного выражения связана со Смутным временем. В 1612 году в Москву пришло ополчение Минина и Пожарского, освободившее столицу от власти польских интервентов. После ожесточённого сражения враг побежал, бросая пушки и обозы. Паническое отступление прекратилось лишь у города Можайска. Вскоре после этого гетман Ходкевич со своим войском убрался восвояси. Тогда и появилась поговорка «загнать за Можай» со смыслом — разбить врага, заставить его обратиться в бегство.
В переносном смысле она используется и в наши дни. Так может, например, выразиться учёный, победивший оппонента в научном споре.